1941年的赌城大亨那个动荡时代，贺新（刘德华 饰）本是哥传出身名门，生活优渥，赌城大亨却因父亲的哥传一次失败投资导致家道中落。他与母亲受尽白眼，赌城大亨唯有通过刻苦学习来寻求改变。哥传在校期间，赌城大亨贺新结识了好友程乐儿（王祖贤 饰），哥传两人情投意合。赌城大亨然而，哥传面对富家子情敌的赌城大亨挑衅，贺新只能选择忍让。哥传时局变幻，赌城大亨1941年，哥传日军入侵香港，赌城大亨贺新与阿南（万梓良 饰）毅然踏上前往澳门的道路，在码头做苦力工作时，他们被经理王昌（秦沛 饰）算计，却因一次机缘巧合击退地痞，进入外籍主管阿方索（梁汉文饰）的住处。贺新对阿方索私生女阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。凭借聪明才智，贺新成功设计打败了赌场中的“听骰客”，还涉足私货生意，在傅老喳（周润发 饰）手下崭露头角。在澳门的赌城中，贺新步步为营，最终成为一代大亨，他的传奇故事也在此展开。