1920年代的翩翩上海远郊小镇，简家四姐妹——如静、冷少如恬、俏佳如洁和如婉各具魅力。翩翩母亲简太太梦想着她们能够嫁给显赫富贵人家。冷少此时，俏佳丁子辉与宋文熙两位富家子弟同时来到镇上，翩翩一场争夺“佳丽”的冷少竞争拉开帷幕。大女儿如静的俏佳温婉气质赢得了温和的丁子辉的心；而二女儿如恬则因宋文熙的傲慢而对其心生芥蒂。随着家族搬迁至繁华的翩翩大上海，两姐妹的冷少人生发生了翻天覆地的变化。在喧嚣的俏佳城市中，如恬与军官柳天宇重逢，翩翩并对他产生了难以割舍的冷少情感。与此同时，俏佳宋文熙也在暗自爱慕着如恬，但始终未能鼓起勇气表白。命运的捉弄让两人经历了种种误会和挑战。当柳天宇因冤案被捕时，如恬挺身而出，与仇家宋文熙联手解救了他。经历了一系列波折后，两人终于意识到彼此的心意，然而正当他们准备共赴未来之时，却遇到了来自碧娆的重重阻挠。在此关键时刻，如恬凭借智慧揭露了柳天宇对妹妹文萱的不忠行为，并最终帮助文熙重获新生。两人的感情在历经风雨之后变得更加坚定。《翩翩冷少俏佳人》不仅是一场情感纠葛的较量，更是关于成长、勇气与爱情的故事。